NB-DMT (auch: NB DMT, N-Benzyl-DMT) ist ein synthetisches Tryptamin-Derivat, das in der neurowissenschaftlichen Forschung als strukturelles Analogon von N,N-Dimethyltryptamin (DMT) wachsende Aufmerksamkeit erhält. Als sogenanntes legales DMT-Derivat eröffnet NB-DMT Forschenden einen legalen Zugang zur Untersuchung tryptaminerger Rezeptorpharmakologie — ohne die strikten regulatorischen Einschränkungen, die für DMT als BtMG-gelistete Substanz gelten. Dieser Artikel bietet einen umfassenden wissenschaftlichen Überblick über Chemie, Pharmakologie, Salzformen und den aktuellen Forschungsstand.
Hinweis: Dieser Artikel dient ausschließlich Informations- und Forschungszwecken. DMT (N,N-Dimethyltryptamin) unterliegt in Deutschland dem BtMG. Für legale Forschung stehen bei shop-lsd.de NpSG-konforme Research Chemicals zur Verfügung.
NB-DMT steht für N-Benzyl-N,N-dimethyltryptamin — ein synthetisches Tryptamin, bei dem eine Benzylgruppe (–CH₂–C₆H₅) an den Stickstoff der Dimethylamin-Seitenkette von DMT angefügt wurde. Diese strukturelle Modifikation verändert die pharmakologischen Eigenschaften der Muttersubstanz grundlegend und ist der Schlüssel zum rechtlichen Status von NB-DMT als Research Chemical.
DMT selbst ist einer der bekanntesten psychoaktiven Tryptamine: Es kommt in zahlreichen Pflanzenarten natürlich vor (z. B. Psychotria viridis, Mimosa hostilis), wird im menschlichen Körper in Spurenmengen endogen produziert und ist der Hauptwirkstoff des südamerikanischen Ritualgetränks Ayahuasca. Als Anlage-I-Substanz im BtMG ist die Forschung mit DMT in Deutschland stark eingeschränkt. NB-DMT bietet hier eine legale Alternative für die Grundlagenforschung.
Die chemische Struktur von NB-DMT leitet sich direkt von DMT ab. Das Grundgerüst ist der Indolring — dasselbe Strukturmerkmal, das auch Serotonin, Psilocybin, Melatonin und LSD gemeinsam haben.
| Eigenschaft | NB-DMT | DMT (zum Vergleich) |
|---|---|---|
| IUPAC-Name | 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethyl-N-benzylethanamin | 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin |
| Summenformel | C₁₉H₂₂N₂ | C₁₂H₁₆N₂ |
| Molare Masse | ~278,39 g/mol | ~188,27 g/mol |
| Strukturelle Modifikation | N-Benzyl-Substitution am tertiären Amin | — |
| Substanzklasse | N-substituiertes Tryptamin | Tryptamin (Grundstruktur) |
Die Einführung der Benzylgruppe am tertiären Stickstoff hat mehrere Konsequenzen:
In der Forschung sind zwei Salzformen von NB-DMT gebräuchlich, die sich in ihren physikochemischen Eigenschaften unterscheiden:
| Eigenschaft | NB-DMT HCl (Hydrochlorid) | NB-DMT Oxalat |
|---|---|---|
| Gegenion | Chlorid (Cl⁻) | Oxalat (C₂O₄²⁻) |
| Wasserlöslichkeit | Hoch | Mittel bis hoch |
| Hygroskopie | Moderat — kann Feuchtigkeit aus der Luft aufnehmen | Gering — stabiler bei Raumluft |
| Stabilität | Gut bei korrekter Lagerung | Sehr gut — bevorzugt für Langzeitlagerung |
| Typische Verwendung | In-vitro-Assays, Lösungen für Zellkultur | Lagerung, Transport, gravimetrische Bestimmung |
| pH in Lösung | Leicht sauer (~4,5–5,5) | Leicht sauer (~4,0–5,0) |
NB-DMT HCl wird in der Laborpraxis häufig bevorzugt, wenn die Substanz in wässrigen Lösungen eingesetzt wird — etwa für Rezeptorbindungsstudien oder Zellkultur-Assays. NB-DMT Oxalat bietet Vorteile bei der Langzeitlagerung und beim Versand, da es weniger hygroskopisch ist und eine höhere Stabilität gegenüber Umgebungsfeuchtigkeit aufweist.
Beide Salzformen enthalten denselben Wirkstoff — der Unterschied liegt ausschließlich im Gegenion. Bei der Umrechnung auf den Wirkstoffgehalt (freie Base) muss das Molekulargewicht des jeweiligen Salzes berücksichtigt werden.
Die Pharmakologie von NB-DMT ist eng mit der seiner Muttersubstanz DMT verknüpft, wird jedoch durch die N-Benzyl-Substitution modifiziert:
DMT ist ein Breitband-Serotonin-Rezeptor-Agonist mit besonderer Affinität zum 5-HT2A-Rezeptor — dem primären Target für die psychedelische Wirkung. Ob NB-DMT dieselbe Affinität zum 5-HT2A-Rezeptor aufweist, ist Gegenstand aktueller Forschung. Die sterische Hinderung durch die Benzylgruppe könnte die Bindung an diesen Rezeptor abschwächen oder verändern, was NB-DMT zu einem wertvollen Tool für SAR-Studien (Structure-Activity Relationship) macht.
DMT bindet auch an Sigma-1-Rezeptoren — intrazelluläre Rezeptoren, die an der Regulation von Zellstress, Neuroprotektion und Immunmodulation beteiligt sind. Die Sigma-1-Aktivität von DMT wird als möglicher Mechanismus für die neuroprotektiven Effekte diskutiert, die in präklinischen Modellen beobachtet wurden. Ob NB-DMT diese Sigma-1-Aktivität beibehält, ist eine offene Forschungsfrage.
DMT ist ein Agonist an TAAR1, einem Rezeptor, der an der Modulation der Dopamin- und Serotonin-Signalübertragung beteiligt ist. TAARs sind ein relativ neues Forschungsfeld in der Neuropsychopharmakologie — und Verbindungen wie NB-DMT können als Werkzeuge dienen, um die Rolle der N-Substitution für die TAAR-Affinität zu untersuchen.
Trotz der strukturellen Verwandtschaft unterscheiden sich NB-DMT und DMT in mehreren für die Forschung relevanten Aspekten:
| Aspekt | DMT | NB-DMT |
|---|---|---|
| Rechtlicher Status (DE) | BtMG Anlage I — verboten | Nicht im BtMG gelistet |
| MAO-Empfindlichkeit | Hoch — oral nur mit MAO-Hemmer aktiv | Potenziell reduziert (sterische Abschirmung) |
| 5-HT2A-Affinität | Hoch (Ki ~100–300 nM) | Verändert (Forschungsdaten begrenzt) |
| Natürliches Vorkommen | Ja (Pflanzen, endogen) | Nein — rein synthetisch |
| Forschungszugänglichkeit | Stark eingeschränkt (BtMG-Genehmigung nötig) | Als Research Chemical verfügbar |
| Salzformen | Freebase, Fumarat | HCl, Oxalat |
NB-DMT ist in mehreren Forschungsbereichen von Interesse:
Die NB-DMT Dosierung in der Forschung hängt vom experimentellen Kontext ab. Wichtig: Die folgenden Angaben beziehen sich ausschließlich auf Forschungsanwendungen — nicht auf menschlichen Konsum.
| Anwendung | Typischer Konzentrationsbereich | Methode |
|---|---|---|
| Rezeptorbindungsassays (in vitro) | 1 nM – 100 µM | Radioligand-Verdrängung, [³H]Ketanserin |
| Funktionelle Assays (Calcium-Flux, β-Arrestin) | 10 nM – 10 µM | FLIPR, BRET/FRET |
| Zellviabilität / Toxizität | 1 µM – 1 mM | MTT, LDH, Trypanblau |
| In-vivo-Studien (Tiermodelle) | 0,1 – 10 mg/kg | i.p., s.c., p.o. |
Für die korrekte Dosierung muss die Salzform berücksichtigt werden: NB-DMT HCl und NB-DMT Oxalat haben unterschiedliche Molekulargewichte, was die Umrechnung auf den Wirkstoffgehalt (freie Base) beeinflusst. Allgemeine Sicherheitshinweise für den Umgang mit Research Chemicals gelten selbstverständlich.
Die zuverlässige Identifizierung von NB-DMT erfordert moderne analytische Methoden:
Für den Umgang mit NB-DMT in Forschungsumgebungen gelten die Standardvorsichtsmaßnahmen für psychoaktive Tryptamine:
Allgemeine Richtlinien zur sicheren Handhabung von Research Chemicals finden Sie in unserem Sicherheitsleitfaden.
NB-DMT ist nicht namentlich im deutschen Betäubungsmittelgesetz (BtMG) aufgeführt. Für die NpSG-Einordnung ist die Stoffgruppendefinition für Indol-Derivate relevant — die Bewertung kann sich mit Gesetzesänderungen verschieben. Eine verbindliche Auskunft erteilen die zuständigen Behörden. Detaillierte Informationen finden Sie unter LSD & Recht in Deutschland.
Im Gegensatz zu DMT, das in nahezu allen Jurisdiktionen weltweit reguliert ist, bietet NB-DMT Forschenden die Möglichkeit, tryptaminerge Mechanismen ohne die bürokratischen Hürden einer BtMG-Genehmigung zu untersuchen. Dies hat maßgeblich zum wachsenden Forschungsinteresse an dieser Verbindung beigetragen.
NB-DMT (N-Benzyl-N,N-dimethyltryptamin) ist ein synthetisches Tryptamin-Derivat, das strukturell von DMT (N,N-Dimethyltryptamin) abgeleitet ist. Die zusätzliche Benzylgruppe am Stickstoffatom verändert die pharmakologischen Eigenschaften gegenüber dem Ausgangs-Tryptamin. NB-DMT wird in der neurowissenschaftlichen Forschung als Werkzeug zur Untersuchung serotonerger Rezeptorsysteme eingesetzt.
Beide enthalten denselben Wirkstoff — der Unterschied liegt im Gegenion (Salz): NB-DMT HCl verwendet Salzsäure als Salzbildner (Hydrochlorid), NB-DMT Oxalat verwendet Oxalsäure. HCl ist besser wasserlöslich und wird bevorzugt für In-vitro-Assays in wässriger Lösung verwendet. Oxalat ist weniger hygroskopisch und eignet sich besser für Langzeitlagerung und Transport. Die Umrechnung auf den Wirkstoffgehalt (freie Base) erfordert die Berücksichtigung des unterschiedlichen Molekulargewichts.
NB-DMT wird manchmal als „legales DMT" bezeichnet, ist aber eine eigenständige chemische Verbindung mit eigenem pharmakologischem Profil. Anders als DMT (BtMG Anlage I) ist NB-DMT nicht namentlich im BtMG aufgeführt. Die NpSG-Einordnung hängt von der aktuellen Stoffgruppendefinition ab. NB-DMT ist kein Prodrug von DMT — die Benzylgruppe wird nicht einfach metabolisch abgespalten, sondern verändert die Substanzeigenschaften grundlegend.
NB-DMT kann bei spezialisierten Research-Chemical-Anbietern für Forschungszwecke bezogen werden. Bei shop-lsd.de finden Sie ein Sortiment NpSG-konformer Research Chemicals — darunter LSD-Derivate wie 1BP-LSD, dissoziative Substanzen und weitere Forschungschemikalien. Bitte beachten Sie die aktuelle Rechtslage und verwenden Sie Research Chemicals ausschließlich zu Forschungszwecken.
Die Dosierung in der Forschung hängt vom experimentellen Design ab: In-vitro-Rezeptorbindungsstudien arbeiten typischerweise im nanomolaren bis mikromolaren Bereich (1 nM – 100 µM). Funktionelle Assays verwenden 10 nM – 10 µM. In-vivo-Studien an Tiermodellen liegen meist bei 0,1–10 mg/kg Körpergewicht. Bei der Dosierung muss stets die verwendete Salzform (HCl oder Oxalat) berücksichtigt und auf den Wirkstoffgehalt (freie Base) umgerechnet werden.
Die Standardmethode ist GC-MS (Gaschromatographie-Massenspektrometrie) mit charakteristischen Fragmenten bei m/z 91 (Tropylium-Kation der Benzylgruppe) und m/z 58 (Dimethylamin). LC-MS/MS ermöglicht die spezifische Quantifizierung über das Molekülion [M+H]⁺ bei m/z 279. NMR-Spektroskopie liefert eine eindeutige Strukturbestätigung. Ein Ehrlich-Reagenztest zeigt eine violette Färbung als allgemeinen Indol-Nachweis.
NB-DMT und 5-MeO-DMT sind beides DMT-Derivate, aber mit unterschiedlichen Modifikationen: NB-DMT trägt eine Benzylgruppe am Stickstoff der Seitenkette (N-Substitution), während 5-MeO-DMT eine Methoxygruppe an Position 5 des Indolrings hat (Ring-Substitution). 5-MeO-DMT ist ein hochpotenter 5-HT2A- und 5-HT1A-Agonist und in vielen Ländern reguliert (in Deutschland BtMG). NB-DMT hat ein verändertes Rezeptorprofil durch die sterische Hinderung der Benzylgruppe.
Stand: März 2026. Alle Informationen dienen ausschließlich Forschungs- und Bildungszwecken. DMT unterliegt in Deutschland dem BtMG. Für legale Forschung bietet shop-lsd.de NpSG-konforme Research Chemicals an.
